您晚上借给朋友500多元，若朋友一直不还钱，您考虑起诉并申请支付令。根据《民事诉讼法》规定，申请支付令需满足两个条件：一是您与朋友之间没有其他债务纠纷；二是支付令能够送达给您的朋友。若满足这些条件，您可以向法院申请支付令，要求朋友还钱。若朋友在收到支付令后十五日内未清偿债务或未提出书面异议，您可以申请强制执行。
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为确保您的借款权益，建议采取以下法律措施保留证据：一是保存借款时的聊天记录、转账记录或借条等书面或电子证据；二是确保证据真实、完整，能清晰反映借款金额、时间、双方身份等关键信息；三是若条件允许，可考虑请第三方见证或公证，以增强证据效力。
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若朋友在收到支付令后提出异议，您需要考虑通过诉讼途径解决。具体操作如下：一是继续准备相关证据，以支持您的债权主张；二是根据法院要求，可能需要重新提交或补充起诉书；三是等待法院审查异议，并根据法院安排参与后续庭审或调解。